技术解答
一种无过渡金属参与的环状胺氧化合成内酰胺的
环胺的氧化是合成内酰胺的重要方法之一。一般该类反应需要用到昂贵或有毒的过渡金属如锇,汞和钌氧化物。本文介绍一种新方法(Org. Lett., 2017, 19, 870)使用碘作为氧化剂在室温下实现环胺向内酰胺的转化。该方法底物普适性非常广,不管是 N-烷基取代或其他取代的底物,以及带位阻的环胺都能获得内酰胺产物。环外的苄基,烷基和胺都不被氧化,环胺中带富电子或缺电子芳香环,双键和芳香杂环不受影响。 此外手性环胺在氧化过程中对映选择性能获得很好的保持。以下为发表文章中的一些氧化实例和反应可能的机理。
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